Lavate i calamari sotto l’acqua corrente e tenete i ciuffi da parte. Apriteli tagliando per la lunghezza e teneteli da parte. Intanto scottate i pomodori in acqua bollente, pelateli, divideteli a metà, eliminate i semi e tagliate la polpa a cubetti piccoli. Eliminate la parte più dura degli asparagi e lessateli in acqua leggermente salata per circa 5 minuti, scolateli e sistemateli su un vassoio. Stendete le fette di bacon su un piano di lavoro, adagiatevi un calamaro aperto e 2 asparagi, arrotolate il tutto nella fetta di bacon creando un involtino. Rosolate lo spicchio d’aglio pelato e schiacciato in una padella con l’olio. Sistemate gli involtini nella padella, aggiustate di sale e pepe e soffriggeteli per 5 minuti. Bagnate gli involtini con il vino bianco e lasciate sfumare. Togliete gli involtini dalla padella, aggiungete i ciuffi dei calamari e soffriggeteli per qualche minuto. Aggiungete i pomodori a cubetti, aggiustate di sale e pepe, cuocete gli involtini per altri 5 minuti. A fine cottura adagiate gli involtini nei piatti accompagnandoli con i pomodori e i ciuffi di calamari. Servite gli involtini ben caldi.